Malathion

Malathion ist ein Insektizid, das häufig zur Schädlingsbekämpfung bei Nutzpflanzen wie Obst, Gemüse, Getreide und Baumwolle eingesetzt wird und gegen Insekten wie Mücken, Blattläuse, Fliegen und Raupen wirkt.

Allgemeiner Name (ISO): Malathion

Synonyme: Malathion 1000 EC, Malathion Prentiss, Malathion UL (kommerzielle Produktmarken)

Bruttoformel: C10H19O6PS2

CAS-Nummer: 121-75-5

Chemische Klasse: Organophosphat (insbesondere ein Ester der Dithiophosphorsäure).

Entwicklungsgeschichte: Malathion wurde Anfang der 1950er Jahre von der American Cyanamid Company (heute BASF) in den USA von einem Team um Jack T. Cassaday und Kollegen entwickelt. Es entstand im Rahmen der Organophosphatforschung während des Zweiten Weltkriegs und der Nachkriegszeit. Die Synthese umfasst die Zugabe von Dimethyldithiophosphorsäure zu Diethylmaleat oder Diethylfumarat, wodurch ein Racemat entsteht. Ursprünglich wurde es zur Schädlingsbekämpfung in der Landwirtschaft und im Gesundheitswesen eingesetzt, beispielsweise gegen Mücken, die Malaria und das West-Nil-Virus übertragen. In den folgenden Jahrzehnten weitete sich seine Verwendung weltweit aus und Malathion entwickelte sich zu einem der am häufigsten verwendeten Organophosphat-Insektizide, obwohl es ab den 2000er Jahren aufgrund von Umwelt- und Gesundheitsbedenken regulatorischen Beschränkungen unterlag.

Aktionsweise: Es wirkt als Inhibitor der Acetylcholinesterase (AChE), einem für die Nervenübertragung essentiellen Enzym. Malathion wird im Insektenorganismus zu Malaoxon, seiner aktiven Form, metabolisiert, die irreversibel an den Serinrest im aktiven katalytischen Zentrum der AChE bindet und so die Hydrolyse von Acetylcholin verhindert. Dies führt zu einer Ansammlung von Acetylcholin in den Synapsen, was zu einer Überstimulation des Nervensystems, Lähmung und zum Tod des Insekts führt. In der Landwirtschaft wirkt es durch Kontakt, Verschlucken und über die Atemwege, mit nicht-systemischer Wirkung und einem breiten Spektrum gegen saugende und kauende Schädlinge.

Patentnummern: US 2,578,652 (erteilt 1951, Cyanamid); US 3,463,841; US ​​7,977,324 und andere.